1950年，詠春派一代宗師葉問（黃秋生飾）與妻子張永成（袁詠儀飾）帶同兒子葉準到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明飾）甘拜下風，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊（蔣路霞飾）、陳四妹（鐘欣桐飾）、鄧聲（陳小春飾）、汪東（周定宇飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚飾）一段鮮為人知的事跡。汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經(jīng)常需要葉問調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起沖突，葉問出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣飾）統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天（盧偉光飾）的獅隊勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。