1997年，用功讀書(shū)且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆飾）和早早便混社會(huì)的阿祥（曾國(guó)祥飾）、阿棟（徐偉棟飾）是自幼長(zhǎng)大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負(fù)，阿祥等人叫來(lái)大哥耀文（譚耀文飾）相助。文哥是黑道響當(dāng)當(dāng)?shù)娜宋?，?dāng)年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經(jīng)營(yíng)一家小水果攤。見(jiàn)識(shí)了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門(mén)下，希望早日賺大錢(qián)孝敬父母。經(jīng)過(guò)多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長(zhǎng)為足以獨(dú)當(dāng)一面的少壯派人物。他代大老板王波（盧海鵬飾）收賬，由此與富家千金Michelle（詩(shī)雅飾）相識(shí)相戀。風(fēng)光無(wú)限的阿霆惹到同門(mén)前輩火爆明（林利飾），不僅遭到殘酷毒打，連戀情也出現(xiàn)轉(zhuǎn)機(jī)。這一事件促使他的內(nèi)心世界以及黑道格局發(fā)生天翻地覆的變化……