凱爾斯一家正準備去夏威夷度假，但邁克爾認為，最好在全國各地快速游覽一下，而不是只乘坐一趟航班直接飛往該島，因此他們在紐約、芝加哥、丹佛和其他城市在到達夏威夷之前（兩天后）。當他們最終到達那里時，邁克爾的行李丟失了，由于預訂已過期，他們被迫入住主人套房。邁克爾想讓這次旅行成為一次浪漫而放松的旅行，而杰伊則想了解一下這個地方，于是拉著全家人進行一次歷史之旅——除了邁克爾，他選擇睡懶覺。